Первые попытки митрополита Кирилла заниматься бизнесом через подведомственные Смоленской епархии кооперативы имели место еще в конце 1980-х годов, но они не приносили сколько-нибудь существенных доходов. Серьезных оборотов бизнес ОВЦС МП, который не всегда представляется возможным отделить от частного бизнеса митрополита Кирилла, достиг к 1994 году. Пользуясь налоговыми льготами, предусмотренными для бизнес-структур, учрежденных религиозными организациями или отчисляющих часть своей прибыли на деятельность религиозных организаций, ОВЦС МП выступил учредителем коммерческого банка "Пересвет", благотворительного фонда "Ника", АО "Международное экономическое сотрудничество" (МЭС), АО "Свободное народное телевидение" (СНТ) и ряда других структур. Фонд "Ника" оказался ключевым звеном знаменитого "табачного скандала", который до сих пор припоминают митрополиту его наиболее непримиримые оппоненты, пытающиеся закрепить за председателем ОВЦС МП кличку "Табачный". "Ника" осуществляла основную часть оптовых продаж сигарет, ввозившихся в Россию ОВЦС МП под видом гуманитарной помощи и потому освобождавшихся от таможенных пошлин. Количество ввезенной структурами митрополита Кирилла табачной продукции исчислялось миллиардами сигарет, а чистая прибыль - сотнями миллионов долларов США. Захватив значительную часть рынка, структуры митрополита Кирилла нанесли серьезный ущерб бизнесу других импортеров табака, которые вынуждены были платить таможенные пошлины и потому не могли на равных конкурировать с церковными торговцами сигаретами. Вероятнее всего, что именно конкуренты обеспечили утечку в прессу информации о табачном бизнесе митрополита Кирилла, который стал темой журналистских расследований в десятках российских и зарубежных изданий, изрядно подорвав репутацию председателя ОВЦС МП. Однако, невзирая на скандал, обороты табачного бизнеса ОВЦС МП продолжали нарастать: лишь за 8 месяцев 1996 года ОВЦС МП ввез в Россию примерно 8 млрд. беспошлинных сигарет (эти данные были обнародованы Комиссией правительства РФ по вопросам международной гуманитарной и технической помощи), что составило 10 % отечественного рынка табачной продукции. Пикантность этому скандалу придавало то обстоятельство, что традиционно в церковной среде, особенно русской, табакокурение осуждается как грех, а от заболеваний, вызванных этой вредной привычкой, в России ежегодно погибают сотни тысяч человек. Вместе с тем, каждая десятая выкуренная россиянами в 1994-96 гг. сигарета была ввезена в страну по "гуманитарному" коридору ОВЦС МП. Непосредственно "растаможивание" и реализацию "гуманитарной помощи" курировали заместители председателя ОВЦС МП архиепископ Климент (Капалин) (ныне управляющий делами РПЦ МП, член Общественной палаты РФ) и протоиерей Владимир Верига - своего рода коммерческий директор в команде митрополита Кирилла.
      Когда "табачный скандал" разразился на полную мощность, митрополит Кирилл попытался переложить ответственность на правительство РФ. В одном из интервью он заявил: "Люди, которые этим занимались (то есть сам митрополит Кирилл, архиепископ Климент и протоиерей Владимир Верига), не знали, что же делать: сжечь эти сигареты или отправить их обратно? Мы обратились к правительству, и оно вынесло решение: признать это гуманитарным грузом и предоставить возможность его реализовать". Источники в правительстве РФ категорически опровергли эту информацию, из-за чего у Патриарха Алексия II возникли некоторые сложности в отношениях с властью. В результате была создана Комиссия по вопросам гуманитарной помощи при Священном Синоде, которую возглавил викарий Патриарха епископ Алексий (Фролов) и которой было предоставлено эксклюзивное право контактов с правительством на предмет гуманитарной помощи.
      Другим, еще более доходным бизнесом, с которым был связан митрополит Кирилл, стал экспорт нефти. Бизнес-партнер митрополита епископ Виктор (Пьянков), ныне проживающий как частное лицо в США, входил в Совет директоров АО МЭС, которое в середине 90-х вывозило из России по несколько миллионов тонн нефти в год. Ежегодный оборот компании составлял около $ 2 млрд. Под ходатайствами МЭС в правительство РФ об освобождении от пошлин очередных сотен тысяч тонн экспортной нефти, нередко стояла подпись самого Патриарха, который, таким образом, принимал свое участие в этом бизнесе. Объем и степень участия митрополита Кирилла в нефтяном бизнесе в настоящее время неизвестны, потому что подобная информация в "путинской" России перестала быть доступной для журналистов. Однако вояжи партнеров митрополита Кирилла по бизнесу (например, епископа Феофана (Ашуркова)) в Ирак накануне операции США и их союзников против режима Хусейна дают некоторые основания для предположений, что этот бизнес вышел на более широкий, чем в середине 90-х, международный уровень.
      В 2000 году в прессе появились сведения о попытках митрополита Кирилла внедриться на рынок морских биоресурсов (икра, крабы, морепродукты) - соответствующие правительственные структуры выделили учрежденной иерархом фирме (АО "Регион") квоты на отлов камчатского краба и креветок (общий объем - более 4 тысяч тонн). Прибыль от этого предприятия оценивается в 17 млн. долларов. Крабовое мясо уходило преимущественно в США, поскольку половина акций фирмы принадлежала американским партнерам. Несколько лет назад в своих интервью митрополит Кирилл с иронической усмешкой говорит о том, как его недоброжелатели настолько обезумели, что даже попытались обвинить его в попытке уничтожить несколько ценных видов краба. Трудно не согласиться с тем, что на фоне финансовых поступлений из других источников прибыль от торговли крабом выглядит смехотворно низкой.
      Журналисты также выяснили, что митрополит как правящий архиерей епархии РПЦ МП в Калининградской области участвовал в автомобильном СП в Калининграде. В бизнес-команду митрополита помимо уже упоминавшихся архиепископа Климента и протоиерея Владимира входят и другие люди: например, бывший генерал КГБ, который лично возглавляет ряд аффелированных коммерческих структур.
      ОВЦС МП является учредителем ряда СМИ, однако это преимущественно малотиражные церковные издания. В середине 90-х митрополит Кирилл учредил "Свободное народное телевидение", которое претендовало на 11-й дециметровый канал в Москве, но так и не появившись в эфире. При участии главы ОВЦС МП создано "Православное информационное телеагентство", позже преобразованное в ИА РПЦ, которое выпускает на Первом канале программу "Слово пастыря". Ведомство митрополита Кирилла контролирует основную часть официальной информации РПЦ МП через Службу коммуникации ОВЦС МП, которая регулярно выпускает пресс-релизы и бюллетени, производит аккредитацию журналистов на церковные мероприятия, устраивает пресс-конференции и интервью митрополита Кирилла, поддерживает наиболее активный из официальных интернет-сайтов РПЦ МП. Председатель ОВЦС МП охотно участвует в рейтинговых ток-шоу на популярных телеканалах и дает интервью крупным российским и зарубежными СМИ.